Bago sumali sa Metro, si Randy ay nagsilbi ng higit sa apat na taon bilang Pangulo at CEO ng Capital Metro sa Austin, Texas, kung saan tumulong siya sa pag-secure ng isa sa pinakamalaking reperendum sa transit na inaprubahan ng botante sa kasaysayan ng US. Ang inisyatibo, na tinatawag na Project Connect, ay nagresulta sa isang multi-bilyong dolyar na pagbubuhos para sa programa ng kapital ng CapMetro.
Bago ang kanyang trabaho sa Austin, si Randy ay humawak ng mga pangunahing posisyon sa pamumuno sa pampublikong transportasyon sa buong bansa. Naglingkod siya bilang Bise Presidente ng Mga Operasyon at Serbisyo ng Miyembro para sa American Public Transportation Association (APTA) sa Washington DC mula 2016 hanggang 2018.
Gumugol din si Randy ng higit sa anim na taon sa iba't ibang mga posisyon sa Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) sa Boston, kabilang ang Deputy Chief Operating Officer at Assistant General Manager ng Engineering, Maintenance and Preparedness, at Senior Director of Security.
Orihinal na mula sa Nova Scotia, Canada, si Randy ay nagtataglay ng bachelor's degree sa Political Science and History mula sa Acadia University at isang master's degree sa Public Policy mula sa University of Southern Maine. Nakatira siya sa Washington DC kasama ang kanyang asawang si Kimberley (nakilala nila sa Boston habang nakasakay sa subway papunta sa isang laro ng Red Sox) at ang kanilang dalawang aso.
Maaari mong sundin si Randy sa Twitter @wmataGM.